Recent Studies on Occurrence, Biosynthesis, Synthesis and Application of 2-Deoxy-Sugars: A Review
Jonatas Tavares da Silva
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Ryan Henrique Gomes da Silva
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Amanda Maria Nunes
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Miryan Luzinete da Silva
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Lucas Vitor Batista Rodrigues
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Arthur Luís Silva de Araújo
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Larissa Mayara da Silva Gomes
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Marcílio Martins de Moraes
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Cláudio Augusto Gomes da Camara
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Wagner Eduardo da Silva
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
Mônica Freire Belian
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
João Rufino de Freitas Filho *
Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Dois Irmãos, Recife, 52171-900, Recife, Brasil.
*Author to whom correspondence should be addressed.
Abstract
Deoxy sugars, which have been found ubiquitously in plants, fungi, and bacteria, are an important class of carbohydrates. The widespread occurrence of deoxy sugars in different organisms suggests diverse biological functions. Numerous reports have shown that they indeed exhibit various vital and potent biological activities. In deoxy sugars, one or more hydroxyl groups of the pyranose or furanose ring are substituted by hydrogen. A well-known example is 2-deoxyribose (2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranose), which is a component of deoxyribonucleotides, the repeating units of deoxyribonucleic acids (DNA). On the other hand, 2-Deoxy sugars are present in numerous biologically active natural products such as compactin, olivimycin, mithramycin, daunomycin, calicheamicin, etc. Deoxy sugars may be synthesized by reductive methods, using as starting materials epoxides, thio sugars, glycals, halogenated glycals, carboxylate esters, sulfonates, or even by direct reduction of hydroxyl groups. The lack of substituents at the C2 position, which serve as directing groups, renders the synthesis of 2-deoxy sugar challenging, as it often results in the nonselective formation of anomeric mixtures. Also, sugars lacking the C2 oxygenation are less stable towards the acid-catalysed hydrolysis compared to their 2-hydoxylated analogues. Therefore, this review paper presents some topics about the occurrence, biosynthesis, preparation, and applications of 2-deoxy sugars.
Keywords: Carbohydrates, glycosides, deoxy sugars, 2-deoxy sugars, desoxyrybose